Question

Вещество А содержит 34,09% углерода, 36,36% кислорода, 26,14% натрия по массе и водород. При нагревании вещества А с избытком гидроксида натрия образуется органическое вещество Б, молекула которого содержит только вторичный и первичные атомы углерода. Вещество А содержит четвертичный атом углерода. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании вещества А с избытком гидроксида натрия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу вещества, затем, учитывая наличие четвертичного углерода в исходном веществе и только первичных и вторичных углеродов в продукте реакции, определить структуру как натриевую соль дикарбоновой кислоты.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 - 34{,}09 - 36{,}36 - 26{,}14 = 3{,}41\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}3409 = 34{,}09 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0341 = 3{,}41 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}3636 = 36{,}36 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{Na}} = 100 \cdot 0{,}2614 = 26{,}14 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количеств вещества**

$$n_{	ext{C}} = \frac{34{,}09}{12} = 2{,}84 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{3{,}41}{1} = 3{,}41 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{36{,}36}{16} = 2{,}27 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{Na}} = \frac{26{,}14}{23} = 1{,}14 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение мольного соотношения**

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} : n_{	ext{Na}} = 2{,}84 : 3{,}41 : 2{,}27 : 1{,}14$$

Разделим на 1,14:

$$2{,}5 : 3 : 2 : 1$$

Умножим на 2:

$$5 : 6 : 4 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C5H6O4Na2}$

**Шаг 5. Определение структуры**

По условию вещество А содержит четвертичный атом углерода и при нагревании с $\ce{NaOH}$ образует вещество Б, содержащее только первичные и вторичные углеводороды. Это указывает на натриевую соль дикарбоновой кислоты. Структура соответствует 2,2-диметилмалонату натрия:

$$\ce{NaOOC-C(CH3)2-COONa}$$

Молекулярная формула: $\ce{C5H6O4Na2}$

**Шаг 6. Уравнение реакции**

При нагревании натриевой соли дикарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия происходит декарбоксилирование:

$$\ce{NaOOC-C(CH3)2-COONa + 2NaOH ->[t] CH3-CH2-CH3 + 2Na2CO3}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C5H6O4Na2 + 2NaOH ->[t] C3H8 + 2Na2CO3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/tSlqb1axsUj8fxybOZNgsKlPWKCDNITyrAPzSjLE.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Co49vJYOSRSkolAKKiCGaUxJU1wrz4QnOlhHOmJW.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии