Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 → пропен $\xrightarrow[	ext{}]{\ce{KMnO4}, \ce{H2O}, 0°C}$ X₁ $\xrightarrow[	ext{}]{	ext{изб. HBr}}$ X₂ $\xrightarrow[	ext{}]{	ext{изб. KOH (спирт.), } t°}$ X₃ $\xrightarrow[	ext{}]{\ce{[Ag(NH3)2]OH}}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/nTUNQTlvrTjDQLqdWixUiQWRe3e6uWENXSoS17to.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает дегидратацию спирта, окисление алкена до диола, замещение гидроксильных групп на бром, двойное элиминирование с образованием тройной связи и реакцию ацетилида серебра.

**1) Дегидратация пропанола-1:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

**2) Окисление пропена перманганатом калия при низкой температуре:**

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

Образуется пропиленгликоль (X₁ = $\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH)}$).

**3) Взаимодействие диола с избытком бромоводорода:**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

Получается 1,2-дибромпропан (X₂ = $\ce{CH3-CH(Br)-CH2(Br)}$).

**4) Двойное элиминирование при нагревании в спиртовом растворе щёлочи:**

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2KOH ->[спирт., t°] CH3-C#CH + 2KBr + 2H2O}$$

Образуется пропин (X₃ = $\ce{CH3-C#CH}$).

**5) Реакция пропина с аммиачным раствором нитрата серебра:**

$$\ce{CH3-C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> AgC#C-CH3 + 2NH3 + H2O}$$

Образуется ацетилид серебра (X₄ = $\ce{AgC#C-CH3}$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/rth7Kav5MJieoT2oYBYfJtiQ5B4BhZThOJ49Ohm8.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии