Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Бензол → X₁ → X₂ → (4-метилнитробензол) → (4-метиланилиний хлорид) → X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LUqXgvcTULFELC7Kb4zjsxXfpZwVYu4GuxVG3got.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает электрофильное замещение на бензольном кольце (хлорирование, нитрирование, метилирование) и восстановление нитрогруппы в аминогруппу.

**Реакция 1. Хлорирование бензола:**

$$\ce{C6H6 + Cl2 ->[AlCl3] C6H5Cl + HCl}$$

X₁ — хлорбензол.

**Реакция 2. Алкилирование хлорбензола (реакция Вюрца):**

$$\ce{C6H5Cl + CH3Cl + 2Na -> C6H5CH3 + 2NaCl}$$

X₂ — толуол (метилбензол).

**Реакция 3. Нитрирование толуола:**

$$\ce{C6H4(CH3) + HNO3 ->[H2SO4, t°] C6H3(CH3)(NO2) + H2O}$$

Образуется 4-метилнитробензол (метильная группа активирует кольцо, нитрогруппа входит в пара-положение).

**Реакция 4. Восстановление нитрогруппы:**

$$\ce{C6H3(CH3)(NO2) + 3Zn + 7HCl -> C6H3(CH3)(NH3^+Cl^-) + 3ZnCl2 + 2H2O}$$

Образуется соль 4-метиланилиния хлорида.

**Реакция 5. Обмен аниона (замена хлорида на нитрат):**

$$\ce{C6H3(CH3)(NH3^+Cl^-) + AgNO3 -> C6H3(CH3)(NH3^+NO3^-) + AgCl}$$

X₃ — 4-метиланилиний нитрат.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ebEtu0ZVR2sA5Q3kOXbtr6jbPLcM6uzluj3F37NP.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии