Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{H2C=CH2 ->[KMnO4, H2O, 0°C] X1 ->[2HBr] X2 -> HC≡CH ->[H2O(Hg^{2+}), t°] X3 ->[Cu(OH)2, t°] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/5tdrtuGcJVBOXzC8kOFc5GeKSfaZTJ8UMyRJvN1W.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: этилен окисляется до этиленгликоля, затем последовательно галогенируется, элиминируется в ацетилен, гидратируется в ацетальдегид и окисляется в уксусную кислоту.

**Реакция 1.** Окисление этилена перманганатом калия в холодных условиях приводит к образованию этиленгликоля ($X_1$):

$$\ce{3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

**Реакция 2.** Этиленгликоль реагирует с бромоводородом, происходит замещение обеих гидроксильных групп на атомы брома ($X_2$ — 1,2-дибромэтан):

$$\ce{CH2(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH2(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

**Реакция 3.** Дибромэтан подвергается элиминированию под действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании, образуется ацетилен:

$$\ce{CH2(Br)-CH2(Br) + 2KOH ->[t°, спирт] HC≡CH + 2KBr + 2H2O}$$

**Реакция 4.** Ацетилен гидратируется в присутствии разбавленной серной кислоты и сульфата ртути(II) при нагревании по правилу Марковникова, образуется ацетальдегид ($X_3$):

$$\ce{HC≡CH + H2O ->[H2SO4(разб.), HgSO4, t°] CH3-CHO}$$

**Реакция 5.** Ацетальдегид окисляется гидроксидом меди(II) при нагревании в уксусную кислоту ($X_4$):

$$\ce{CH3-CHO + 2Cu(OH)2 ->[t°] CH3-COOH + Cu2O + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/1hFQPm9Gt1xidYghqo6tUv1HkRJfSUFDnkHy1bya.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии