Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан → $X_1$ → п-крезол (4-метилфенол) → $X_2$ → терефталевая кислота → $X_3$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/UqgwpOLVlDe8aLPSfOYLcgwphaFqUt2SQgUhiuN7.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: гептан подвергается дегидроциклизации с образованием толуола, который затем хлорируется, метилируется, окисляется в кислоту и этерифицируется.

**1) Дегидроциклизация гептана в толуол:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Cr2O3, t°] C6H5-CH3 + 4H2}$$

**2) Хлорирование толуола в п-хлортолуол ($X_1$):**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[AlCl3] Cl-C6H4-CH3 + HCl}$$

**3) Метилирование п-хлортолуола в п-ксилол ($X_2$):**

$$\ce{Cl-C6H4-CH3 + CH3Cl + 2Na -> CH3-C6H4-CH3 + 2NaCl}$$

**4) Окисление п-ксилола в терефталевую кислоту:**

$$\ce{5 CH3-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-C6H4-COOH + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

**5) Этерификация терефталевой кислоты в диметиловый эфир ($X_3$):**

$$\ce{HOOC-C6H4-COOH + 2CH3OH <->[H2SO4, t°] CH3OOC-C6H4-COOCH3 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/DsgEnUrV6ik1h4CU3SAntpHuVCgFQE396EkgGogC.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии