Question

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---------|-----------------|
| А) монобромирование пропана | 1) 1-бромпропан |
| Б) гидробромирование пропена | 2) 2-бромпропан |
| В) гидробромирование пропина | 3) 1,1-дибромпропан |
| Г) бромирование циклопропана | 4) 2,2-дибромпропан |
| | 5) 1,2-дибромпропан |
| | 6) 1,3-дибромпропан |

Accepted Answer

2246

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции и применить правила селективности (Марковникова, Зайцева) для выбора главного продукта.

**А) Монобромирование пропана**

$$\ce{CH3-CH2-CH3 + Br2 ->[t°] CH3-CHBr-CH3 + HBr}$$

Радикальное замещение. Атом брома предпочтительно замещает водород при вторичном углероде (более стабильный радикал), образуя 2-бромпропан → **2**.

**Б) Гидробромирование пропена**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -> CH3-CHBr-CH3}$$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи, бром — к менее гидрированному. Образуется 2-бромпропан → **2**.

**В) Гидробромирование пропина**

$$\ce{HC#C-CH3 + HBr -> CH3-CBr2-CH3}$$

При присоединении первой молекулы $\ce{HBr}$ к пропину по правилу Марковникова образуется пропен с двойной связью между первым и вторым углеродом. При присоединении второй молекулы $\ce{HBr}$ оба атома брома оказываются при одном углероде, дающем 2,2-дибромпропан → **4**.

**Г) Бромирование циклопропана**

$$\ce{C3H6 + Br2 -> BrCH2-CH2-CH2Br}$$

Напряженное трёхчленное кольцо легко раскрывается при присоединении брома. Образуется 1,3-дибромпропан → **6**.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) монобромирование пропана	1) 1-бромпропан
Б) гидробромирование пропена	2) 2-бромпропан
В) гидробромирование пропина	3) 1,1-дибромпропан
Г) бромирование циклопропана	4) 2,2-дибромпропан
	5) 1,2-дибромпропан
	6) 1,3-дибромпропан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии