Question

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота.

1) этен
2) пропен
3) бутен-1
4) бутен-2
5) гексен-3

Accepted Answer

24

Answer

Идея решения: проверить, какие алкены при окислении $\ce{KMnO4}$ в кислой среде дают уксусную кислоту $\ce{CH3COOH}$.

1) Этен окисляется до углекислого газа:

$$\ce{CH2=CH2 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Уксусная кислота не образуется.

2) Пропен окисляется с разрывом двойной связи; атом углерода при двойной связи, связанный с метильной группой, окисляется до уксусной кислоты:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Уксусная кислота образуется.

3) Бутен-1 окисляется с образованием пропионовой кислоты и углекислого газа:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3CH2COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Уксусная кислота не образуется.

4) Бутен-2 имеет симметричную двойную связь; оба углерода при двойной связи окисляются до уксусной кислоты:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] 2 CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Уксусная кислота образуется.

5) Гексен-3 имеет двойную связь между вторичными углеродами; окисляются до пропионовой кислоты:

$$\ce{CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3CH2COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Уксусная кислота не образуется.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии