Question

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется одноатомный спирт.

1) пентен-1
2) пропин
3) бензол
4) ацетилен
5) пропен

Accepted Answer

15

Answer

Идея решения: гидратация алкенов приводит к образованию спиртов, тогда как гидратация большинства алкинов даёт кетоны; ацетилен — исключение, образующее альдегид.

**Анализ каждого вещества:**

1) **Пентен-1** — алкен с формулой $\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}$. При гидратации по правилу Марковникова:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}$$

Образуется вторичный спирт (пентан-2-ол). ✓

2) **Пропин** — алкин с формулой $\ce{CH3-C≡C-H}$. При гидратации образуется кетон:

$$\ce{CH3-C≡C-H + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CO-CH3}$$

Это ацетон (кетон), не спирт. ✗

3) **Бензол** — ароматический углеводород. Не подвергается гидратации в обычных условиях. ✗

4) **Ацетилен** — алкин $\ce{HC≡CH}$. Исключение: при гидратации образуется альдегид:

$$\ce{HC≡CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH2=CH-OH -> CH3-CHO}$$

Это ацетальдегид, не спирт. ✗

5) **Пропен** — алкен с формулой $\ce{CH2=CH-CH3}$. При гидратации:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH3}$$

Образуется вторичный спирт (пропан-2-ол). ✓

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии