Question

Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 51,28% углерода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с этанолом в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами. Напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и этанола.

На основании данных условия:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу вещества, затем, учитывая условие образования из аминокислоты и этанола в соотношении 1 : 1, определить молекулярную формулу и структуру этилового эфира аланина.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 - 51{,}28 - 27{,}35 - 11{,}97 = 9{,}4\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}5128 = 51{,}28 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}094 = 9{,}4 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}2735 = 27{,}35 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{N}} = 100 \cdot 0{,}1197 = 11{,}97 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количеств вещества элементов**

$$n_{	ext{C}} = \frac{51{,}28}{12} = 4{,}27 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{9{,}4}{1} = 9{,}4 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{27{,}35}{16} = 1{,}71 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{N}} = \frac{11{,}97}{14} = 0{,}855 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы**

Разделим все значения на наименьшее (0,855):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} : n_{	ext{N}} = 4{,}27 : 9{,}4 : 1{,}71 : 0{,}855 = 5 : 11 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C5H11O2N}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество А образуется из природного вещества Б (аминокислоты) и этанола в молярном соотношении 1 : 1. Это указывает на образование этилового эфира аминокислоты. Аминокислота с тремя атомами углерода — это аланин $\ce{C3H7NO2}$. При этерификации с этанолом $\ce{C2H5OH}$ образуется:

$$\ce{C3H7NO2 + C2H5OH -> C5H12NO2 + H2O}$$

Однако в продукте теряется одна молекула воды, поэтому молекулярная формула вещества А: $\ce{C5H11NO2}$

**Шаг 6. Структурная формула**

Вещество А — этиловый эфир аланина:

$$\ce{CH3-CH(NH2)-C(=O)-O-CH2-CH3}$$

**Шаг 7. Уравнение реакции**

$$\ce{CH3-CH(NH2)-COOH + CH3CH2OH ->[H2SO4, t°] CH3-CH(NH2)-C(=O)-O-CH2-CH3 + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pXirsDiSQOlpi5YEyvq9UEkfJI09w1dbuFhuNKWx.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/lmfYH89DVEySkRa7AGUIloXh3nbVdjoO7JCx0iiT.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии