Question

Установите соответствие между реагентом и продуктом, который преимущественно образуется при действии на этот реагент избытка соляной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Реагент | Продукт |
|---------|---------|
| А) пропин | 1) 1,2-дихлорпропан |
| Б) пропен | 2) 2,2-дихлорпропан |
| В) циклопропан | 3) 1-хлорпропан |
| Г) бутен-1 | 4) 1-хлорбутан |
| | 5) 2-хлорпропан |
| | 6) 2-хлорбутан |

Accepted Answer

2536

Answer

Идея решения: применить правило Марковникова для присоединения $\ce{HCl}$ к кратным связям и учесть особенности раскрытия трёхчленного цикла.

**А) Пропин + $\ce{HCl}$**

$$\ce{CH3-C#CH + HCl -> CH3-C(Cl)=CH2}$$

При избытке $\ce{HCl}$ происходит второе присоединение по правилу Марковникова (водород присоединяется к более гидрированному углероду):

$$\ce{CH3-C(Cl)=CH2 + HCl -> CH3-C(Cl)2-CH3}$$

Продукт: **2,2-дихлорпропан** → **2**

**Б) Пропен + $\ce{HCl}$**

По правилу Марковникова водород присоединяется к углероду с большим числом водородов:

$$\ce{CH3-CH=CH2 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3}$$

Продукт: **2-хлорпропан** → **5**

**В) Циклопропан + $\ce{HCl}$**

Трёхчленный цикл раскрывается под действием $\ce{HCl}$. Разрыв происходит так, чтобы образовался более стабильный карбокатион (вторичный):

$$\ce{c-C3H6 + HCl -> CH2Cl-CH2-CH3}$$

Продукт: **1-хлорпропан** → **3**

**Г) Бутен-1 + $\ce{HCl}$**

По правилу Марковникова водород присоединяется к концевому углероду (более гидрированному):

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH2-CH3}$$

Продукт: **2-хлорбутан** → **6**

Реагент	Продукт
А) пропин	1) 1,2-дихлорпропан
Б) пропен	2) 2,2-дихлорпропан
В) циклопропан	3) 1-хлорпропан
Г) бутен-1	4) 1-хлорбутан
	5) 2-хлорпропан
	6) 2-хлорбутан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии