Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{1-бромпропан ->[Na] X1 ->[t°, Pt] X2 ->[CH3Cl, AlCl3] X3 ->[KMnO4, H2SO4] C6H5COOH ->[NaOH] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dAFla8Rg6ussZubeuhYZttTlMWoyPRBbi1cyAEWs.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с реакции Вюрца для образования углеводорода, затем циклизация, алкилирование бензола, окисление метильной группы и нейтрализация карбоновой кислоты.

**Реакция 1. Реакция Вюрца (синтез гексана из 1-бромпропана):**

$$\ce{2 CH3-CH2-CH2-Br + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

Вещество $X_1$ — гексан.

**Реакция 2. Дегидроциклизация гексана (образование бензола):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[t°, Pt] C6H5-H + 4H2 ^}$$

Вещество $X_2$ — бензол.

**Реакция 3. Алкилирование бензола (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H5-H + CH3-Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

Вещество $X_3$ — толуол (метилбензол).

**Реакция 4. Окисление метильной группы толуола:**

$$\ce{5 C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 -> 5 C6H5-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O}$$

Образуется бензойная кислота ($\ce{C6H5COOH}$).

**Реакция 5. Нейтрализация бензойной кислоты:**

$$\ce{C6H5-COOH + NaOH -> C6H5-COONa + H2O}$$

Вещество $X_4$ — бензоат натрия.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/V2oTLe0SWYgp4ToJRJSU5yWIZPjgErJ0WaXHy0yM.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии