Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{этилбензол ->[Cl2, hv] X1 ->[NaOH(спирт)] X2 ->[KMnO4, H2SO4] C6H5-COOH ->[NaHCO3] X3 ->[NaOH(тв), сплавление] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/snFTI7rxo5Qr0EmkpVaTmdQaNzCemjVtb2koDGkv.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от этилбензола через галогенирование, элиминирование, окисление и реакции карбоновой кислоты.

**Реакция 1. Радикальное замещение этилбензола хлором:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Хлор замещает водород при углероде, соседнем с бензольным кольцом. Получается $X_1$ — хлорэтилбензол.

**Реакция 2. Элиминирование (дегидрогалогенирование):**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + NaOH(спирт) ->[t] C6H5-CH=CH2 + NaCl + H2O}$$

При нагревании в спиртовой среде происходит отщепление хлороводорода. Образуется $X_2$ — стирол (винилбензол).

**Реакция 3. Окисление двойной связи перманганатом калия:**

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 -> C6H5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

Двойная связь окисляется до карбоксильной группы и углекислого газа. Образуется бензойная кислота.

**Реакция 4. Взаимодействие карбоновой кислоты с гидрокарбонатом натрия:**

$$\ce{C6H5-COOH + NaHCO3 -> C6H5-COONa + CO2 + H2O}$$

Кислота реагирует с гидрокарбонатом, образуя соль $X_3$ — бензоат натрия.

**Реакция 5. Сплавление бензоата натрия с гидроксидом натрия:**

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t] C6H5-H + Na2CO3}$$

При нагревании происходит декарбоксилирование. Образуется $X_4$ — бензол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/DqEHcOwV6b7rjcuEMHhCKlKpJtWLT6BjtxHHHK6p.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии