Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2BrCH2CH2Br ->[Zn] X1 ->[HCl, t°] X2 -> 	ext{пропен} ->[KMnO4, H2O, 0°C] X3 -> 	ext{1,2-дибромпропан}}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/wDf4RL0bc0zOhs9Ajy2rgwgi933aAaZFTV4xNQyY.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с восстановления дибромида цинком, затем гидратация циклопропана, окисление пропена и галогенирование диола.

**1) Восстановление дибромида цинком:**

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> CH2-CH2-CH2 + ZnBr2}$$
|                                    |  |  |
|                                    Br Br (циклопропан)

Образуется циклопропан ($X_1$).

**2) Гидратация циклопропана под действием хлороводорода:**

$$\ce{CH2-CH2-CH2 + HCl ->[t°] CH3-CH2-CH2Cl}$$
|  |  |
(циклопропан)

Получается 1-хлорпропан ($X_2$).

**3) Элиминирование хлороводорода спиртовым раствором щёлочи:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2Cl + KOH ->[спирт, t°] CH3-CH=CH2 + KCl + H2O}$$

Образуется пропен.

**4) Окисление пропена перманганатом калия при низкой температуре:**

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

Получается пропан-1,2-диол ($X_3$).

**5) Галогенирование диола бромоводородом:**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

Образуется 1,2-дибромпропан.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/JUSzhRELeyGr0iSRmqHeVbOeEUsyjNSSVnHsGm7k.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии