Question

Органическое вещество содержит 2,47% водорода, 29,63% углерода, 39,5% кислорода и 28,4% натрия по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая образование предельного углеводорода при нагревании с щелочью, определить молекулярную формулу соли карбоновой кислоты и её структуру.

**Расчёт молекулярной формулы**

Примем массу вещества за 100 г:

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}2963 = 29{,}63 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0247 = 2{,}47 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}395 = 39{,}5 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{Na}} = 100 \cdot 0{,}284 = 28{,}4 	ext{ г}$$

Вычислим количество вещества каждого элемента:

$$n_{	ext{C}} = \frac{29{,}63}{12} = 2{,}5 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{2{,}47}{1} = 2{,}47 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{39{,}5}{16} = 2{,}5 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{Na}} = \frac{28{,}4}{23} = 1{,}23 	ext{ моль}$$

Найдём мольное соотношение, разделив на наименьшее значение (1,23):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} : n_{	ext{Na}} = 2{,}5 : 2{,}47 : 2{,}5 : 1{,}23 = 2 : 2 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C2H2O2Na}$.

По условию при нагревании с избытком $\ce{NaOH}$ образуется предельный углеводород, что указывает на соль карбоновой кислоты. Формула $\ce{C2H2O2Na}$ соответствует монозамещённой соли, которая не существует. Удвоим формулу:

$$	ext{Молекулярная формула: } \ce{C4H4O4Na2}$$

Это натриевая соль янтарной кислоты (бутандиоат натрия).

**Структурная формула**

Структурная формула бутандиоата натрия:

$$\ce{NaOOC-CH2-CH2-COONa}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$$

(предельный углеводород, образующийся при реакции)

**Уравнение реакции**

При нагревании бутандиоата натрия с избытком гидроксида натрия происходит декарбоксилирование:

$$\ce{NaOOC-CH2-CH2-COONa + 2NaOH ->[t^{\circ}] CH3-CH2 + 2Na2CO3}$$

или в более стандартной записи:

$$\ce{C4H4O4Na2 + 2NaOH ->[t^{\circ}] C2H6 + 2Na2CO3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/rL1eCDHiDZJRr5ByVWEd7QI8NZdy4H2TGtpdBgtY.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/43VgBtsRsjhfMPkTU9yh57CWrpIzDEwW4P4JFWMe.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии