Question

При сгорании 139,2 г органического вещества А получили 40,32 л (н.у.) углекислого газа, 10,8 г воды и 97,2 г бромоводорода. Известно, что данное вещество образуется при присоединении брома к соответствующему органическому соединению Б. Напишите уравнение реакции получения вещества А бромированием соответствующего соединения Б.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, определить простейшую формулу, а затем на основе условия о присоединении брома установить структуру.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{40{,}32}{22{,}4} = 1{,}8 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = 1{,}8 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{10{,}8}{18} = 0{,}6 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}6 = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Количество брома из $\ce{HBr}$:
$$n(\ce{HBr}) = \frac{m(\ce{HBr})}{M(\ce{HBr})} = \frac{97{,}2}{81} = 1{,}2 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{Br}) = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Однако из $\ce{HBr}$ также выделяется водород:
$$n(\ce{H}) = 1{,}2 + 1{,}2 = 2{,}4 	ext{ моль}$$

**Вычисление массы кислорода:**

$$m(\ce{C}) = 1{,}8 \cdot 12 = 21{,}6 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 2{,}4 \cdot 1 = 2{,}4 	ext{ г}$$
$$m(\ce{Br}) = 1{,}2 \cdot 80 = 96 	ext{ г}$$
$$m(\ce{O}) = 139{,}2 - 21{,}6 - 2{,}4 - 96 = 19{,}2 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{19{,}2}{16} = 1{,}2 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{Br}) = 1{,}8 : 2{,}4 : 1{,}2 : 1{,}2$$

Разделим на наименьшее значение 0,6:
$$3 : 4 : 2 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H4O2Br2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 3 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 2 \cdot 80 = 36 + 4 + 32 + 160 = 232 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса вещества А:
$$M(\ce{A}) = \frac{m}{n} = \frac{139{,}2}{0{,}6} = 232 	ext{ г/моль}$$

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C3H4O2Br2}$

**Определение структуры:**

По условию вещество А образуется присоединением брома к органическому соединению Б, что указывает на наличие кратной связи. Структура вещества А — 2,3-дибромпропионовая кислота:

$$\ce{CH2Br-CHBr-COOH}$$

**Уравнение реакции:**

$$\ce{CH2=CH-COOH + Br2 -> CH2Br-CHBr-COOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/nUIeCPhzXfDGOZVF4Fvphj4Iga4prjMjOaJn5Q5Z.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/rY28Te74uzevqzRAKnRdm2Htw4z4tCdfGFwE9YHR.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии