Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$	ext{толуол} \xrightarrow{\ce{KMnO4}(	ext{водн. р-р}), t°} X_1 	o \ce{C6H6} 	o X_2 \xrightarrow{\ce{Cl2}, h
u} X_3 	o 	ext{бициклогексан}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/q47op9408DMVx3Xu56a1G5n8IjwrMqQ5afaQegiN.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: толуол окисляется до калиевой соли бензойной кислоты, которая декарбоксилируется в бензол; бензол гидрируется в циклогексан, циклогексан хлорируется в хлорциклогексан, и два молекулы хлорциклогексана сочетаются натрием в бициклогексан.

**1) Окисление толуола перманганатом калия:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 2KMnO4 ->[t°] C6H5-COOK + MnO2 + KOH + H2O}$$

**2) Декарбоксилирование калиевой соли бензойной кислоты:**

$$\ce{C6H5-COOK + KOH ->[t°] C6H6 + K2CO3}$$

**3) Гидрирование бензола в циклогексан:**

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt] C6H11-H}$$

(или в структурной форме: циклогексан)

**4) Радикальное хлорирование циклогексана:**

$$\ce{C6H11-H + Cl2 ->[h
u] C6H11-Cl + HCl}$$

**5) Сочетание хлорциклогексана натрием (реакция Вюрца):**

$$\ce{2 C6H11-Cl + 2Na -> C6H11-C6H11 + 2NaCl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/bAUkt9ePRDAyaxqEtG7VOOxWs0JTQ5bCiVw3GN4V.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии