Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2Cl-CHCl-CH2-CH3 -> X1 ->[K2Cr2O7, H2SO4, t°] X2 -> 	ext{(структура с Cl и OH)} ->[KOH] X3 -> X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ZzqldQ2aqPlPivc3Y5Lbp6K6T5xvmyEzhQzBB55G.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходное дихлоралкан подвергается элиминированию с образованием алкена, который затем окисляется в карбоновую кислоту, которая далее вступает в реакции нуклеофильного замещения и этерификации.

**Реакция 1. Элиминирование дихлоралкана:**

$$\ce{CH2Cl-CHCl-CH2-CH3 + Mg -> CH2=CH-CH2-CH3 + MgCl2}$$

Вещество $X_1$ — бут-1-ен.

**Реакция 2. Окисление алкена:**

$$\ce{3CH2=CH-CH2-CH3 + 5K2Cr2O7 + 20H2SO4 ->[t°] 3CH3-CH2-COOH + 3CO2 + 5K2SO4 + 5Cr2(SO4)3 + 23H2O}$$

Вещество $X_2$ — пропановая кислота.

**Реакция 3. Радикальное хлорирование карбоновой кислоты:**

$$\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[красн. свет] CH3-CHCl-COOH + HCl}$$

Образуется 2-хлорпропановая кислота.

**Реакция 4. Нейтрализация щелочью:**

$$\ce{CH3-CHCl-COOH + 2KOH(водн.) -> CH3-CHCl-COOK + KCl + H2O}$$

Вещество $X_3$ — калиевая соль 2-хлорпропановой кислоты.

**Реакция 5. Этерификация:**

$$\ce{CH3-CHCl-COOK + CH3-CH2-Br -> CH3-CHCl-COO-CH2-CH3 + KBr}$$

Вещество $X_4$ — этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/hecQlUZTrZbIQZlU7gRM2VaAb3qxgTXa8NU6TuAK.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии