Question

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При сжигании образца этого вещества массой 15,84 г получено 13,44 л (н.у.) углекислого газа и 8,64 г воды. Напишите уравнение реакции получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем, учитывая происхождение вещества из циклического углеводорода при окислении перманганатом, определить структуру как двухосновную карбоновую кислоту.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{13{,}44}{22{,}4} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{8{,}64}{18} = 0{,}48 	ext{ моль}$$

Количество углерода:
$$n(	ext{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Количество водорода:
$$n(	ext{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}48 = 0{,}96 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(	ext{C}) = 0{,}6 \cdot 12 = 7{,}2 	ext{ г}$$
$$m(	ext{H}) = 0{,}96 \cdot 1 = 0{,}96 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(	ext{O}) = 15{,}84 - 7{,}2 - 0{,}96 = 7{,}68 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(	ext{O}) = \frac{7{,}68}{16} = 0{,}48 	ext{ моль}$$

**Определение молекулярной формулы:**

Мольное соотношение элементов:
$$n(	ext{C}) : n(	ext{H}) : n(	ext{O}) = 0{,}6 : 0{,}96 : 0{,}48$$

Делим на наименьшее (0,48):
$$1{,}25 : 2 : 1$$

Умножаем на 4:
$$5 : 8 : 4$$

Простейшая формула: $\ce{C5H8O4}$

Поскольку вещество образовано окислением циклического углеводорода перманганатом калия в кислой среде, оно представляет собой двухосновную карбоновую кислоту. Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C5H8O4}$.

**Структурная формула:**

Структура соответствует пентандиовой кислоте (глутаровой кислоте):

$$\ce{HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH}$$

**Уравнение реакции окисления циклопентана:**

$$\ce{5 C5H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/5gLcTpr4Ok7W0KqjyB8lXI1PKdbmeSsxMf7HFVM6.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/AIoHvqmeOZNKPNlLBBM3YVF7kqDy286iWqq8pNTo.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии