Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C3H8 ->[пропен] ->[KMnO4, H2O, 0°C] X1 ->[изб. HBr] X2 ->[изб. KOH (спирт.), t°] X3 ->[H2O, Hg^2+, H^+] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/BwuJHTlENdrg9mpc8Ivqx9iMf7VsU9aeOeBiPuKZ.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает дегидрирование пропана в пропен, окисление двойной связи в диол, замещение гидроксильных групп на бром, двойное элиминирование в тройную связь и гидратацию алкина в кетон.

**Реакция 1.** Дегидрирование пропана на платиновом катализаторе:

$$\ce{CH3-CH2-CH3 ->[Pt, t°] CH3-CH=CH2 + H2 ^}$$

**Реакция 2.** Окисление пропена перманганатом калия в холодных условиях (образование пропиленгликоля):

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

**Реакция 3.** Замещение гидроксильных групп на бром избытком бромоводорода:

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

**Реакция 4.** Двойное элиминирование при нагревании в спиртовом растворе щёлочи (образование пропина):

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2KOH ->[спирт., t°] CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O}$$

**Реакция 5.** Гидратация пропина в присутствии серной кислоты и сульфата ртути (образование ацетона):

$$\ce{CH3-C≡CH + H2O ->[H2SO4 (разб.), HgSO4] CH3-CO-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/s7kR611VPdCCnp7fIKHANem3pzlZQ4amVZx8is1l.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии