Question

Вещество А содержит по массе 60,38% углерода, 8,81% азота, 20,13% кислорода. Известно, что вещество А не содержит кратных связей между атомами углерода, имеет в своём составе только один третичный атом углерода и вступает в реакцию серебряного зеркала. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества А с водным раствором гидроксида лития при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить молекулярную формулу через массовые доли элементов, затем на основе функциональных групп (альдегид, амин) и структурных ограничений (один третичный углерод, отсутствие кратных связей между углеродами) установить структуру и написать реакцию с основанием.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 - 60{,}38 - 20{,}13 - 8{,}81 = 10{,}68\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}6038 = 60{,}38 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}1068 = 10{,}68 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{N}} = 100 \cdot 0{,}0881 = 8{,}81 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}2013 = 20{,}13 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Расчёт количеств вещества элементов**

$$n_{	ext{C}} = \frac{60{,}38}{12} = 5{,}03 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{10{,}68}{1} = 10{,}68 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{N}} = \frac{8{,}81}{14} = 0{,}63 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{20{,}13}{16} = 1{,}26 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы**

Разделим на наименьшее значение (0,63):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{N}} : n_{	ext{O}} = 5{,}03 : 10{,}68 : 0{,}63 : 1{,}26 = 8 : 17 : 1 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C8H17NO2}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 8 \cdot 12 + 17 \cdot 1 + 1 \cdot 14 + 2 \cdot 16 = 96 + 17 + 14 + 32 = 159 	ext{ г/моль}$$

Поскольку вещество вступает в реакцию серебряного зеркала, оно содержит альдегидную группу. Вещество реагирует с гидроксидом лития, что указывает на наличие карбоксильной группы (или её соли). Совокупность данных (один третичный углерод, отсутствие кратных связей между углеродами, наличие альдегида и амина) соответствует молекулярной формуле $\ce{C8H17NO2}$.

**Шаг 6. Структурная формула**

На основе условий задачи структура вещества А представляет собой соль аминокислотного типа:

$$\ce{[C6H11-CH(CH2-NH3+)-CHO]^+ HCOO^-}$$

или в развёрнутом виде — циклогексилметиламмоний формиат с альдегидной группой на третичном углероде.

**Шаг 7. Реакция с гидроксидом лития при нагревании**

$$\ce{[C6H11-CH(CH2-NH3+)-CHO]+ HCOO^- + LiOH ->[t] C6H11-CH(CH2-NH2)-CHO + HCOOLi + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/yyWh84IyZPgLbLrRoRxfU8hFaaWfEwqWIMyDPpdd.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Wq90Dzq0WhXXiS6tgBjvpOeaWVmssTe1x2bM0d5z.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии