Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Метилацетат $\xrightarrow{\ce{Ca(OH)2}, \ce{H2O}, t°}$ X₁ $\xrightarrow{t°}$ ацетон $\xrightarrow{\ce{H2}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{H2SO4}, 180°C}$ X₃ $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2O}, 0°C}$ пропандиол-1,2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/wlErRkfK6eOeF4UueZL8JBO5NKkHxVfV0rdVKUXu.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: метилацетат подвергается щелочному гидролизу с образованием кальциевой соли, которая при нагревании дает ацетон; последующее восстановление, дегидратация и окисление приводят к целевому диолу.

**1) Гидролиз метилацетата в присутствии гидроксида кальция:**

$$\ce{2CH3-C(=O)-O-CH3 + Ca(OH)2 ->[t°] (CH3-C(=O))2Ca + 2CH3OH}$$

X₁ — кальциевая соль уксусной кислоты (ацетат кальция).

**2) Термическое разложение ацетата кальция:**

$$\ce{(CH3-C(=O))2Ca ->[t°] CH3-C(=O)-CH3 + CaCO3}$$

Образуется ацетон (X₂ — пропанон).

**3) Восстановление ацетона водородом на катализаторе:**

$$\ce{CH3-C(=O)-CH3 + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH(OH)-CH3}$$

X₂ — пропан-2-ол (вторичный спирт).

**4) Дегидратация пропан-2-ола под действием серной кислоты:**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH3 ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

X₃ — пропен.

**5) Окисление пропена перманганатом калия в холодных условиях:**

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH}$$

Образуется пропандиол-1,2.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/U5FHEDCcBmb7LZaKm9nLeF2icoRuCGyqiHVFuqS1.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии