Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан → X₁ → пара-хлортолуол → X₃ → терефталевая кислота $\xrightarrow{2\ce{CH3OH}}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/2gRTk6QYhcpxYziKVtWHQTtd42gDN4uQFCTxSlYD.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки (гептан → толуол → хлортолуол → терефталевая кислота → диметиловый эфир) и записать пять реакций превращения.

**Идентификация веществ:**
- X₁ — толуол (метилбензол)
- X₃ — пара-хлортолуол (4-хлортолуол)
- X₄ — диметиловый эфир терефталевой кислоты

**Реакция 1. Дегидрирование гептана в толуол:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Cr2O3, t°] C6H5-CH3 + 4H2 ^}$$

**Реакция 2. Хлорирование толуола (электрофильное замещение):**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[AlCl3] C6H4(CH3)(Cl) + HCl}$$

(образуется пара-хлортолуол)

**Реакция 3. Алкилирование хлорбензола (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H4(Cl)(CH3) + CH3-Cl + 2Na -> C6H4(CH3)2 + 2NaCl}$$

(образуется пара-ксилол)

**Реакция 4. Окисление пара-ксилола в терефталевую кислоту:**

$$\ce{5 C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

**Реакция 5. Этерификация терефталевой кислоты:**

$$\ce{C6H4(COOH)2 + 2CH3OH ->[H3PO4] C6H4(COOCH3)2 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/G3p2DigOj7uc59XCSoQwqz4lDD3FTV4tQnTu9Swr.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии