Question

При сгорании 5,30 г органического вещества получили 8,96 л углекислого газа (н.у.) и 4,5 г воды. Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухосновная кислота, карбоксильные группы в молекуле которой расположены у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется. Напишите уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода и водорода, установить молекулярную формулу, а затем на основе условия окисления определить структуру как 1,2-диметилбензол.

**Вычисление количества вещества продуктов сгорания:**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{8{,}96}{22{,}4} = 0{,}4 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{4{,}5}{18} = 0{,}25 	ext{ моль}$$

**Определение количества углерода и водорода в исходном веществе:**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}4 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}25 = 0{,}5 	ext{ моль}$$

**Вычисление массы углерода и водорода:**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}4 \cdot 12 = 4{,}8 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}5 \cdot 1 = 0{,}5 	ext{ г}$$

**Определение содержания кислорода:**

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 5{,}30 - 4{,}8 - 0{,}5 = 0 	ext{ г}$$

Вещество не содержит кислород.

**Нахождение простейшей формулы:**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) = 0{,}4 : 0{,}5 = 4 : 5$$

Простейшая формула: $\ce{C4H5}$

**Определение молекулярной формулы:**

Соотношение атомов углерода и водорода близко к 1 : 1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию при окислении образуется двухосновная кислота с карбоксильными группами у соседних атомов углерода, без выделения $\ce{CO2}$. Это означает, что исходное вещество — гомолог бензола с двумя метильными группами в орто-положении.

Удвоив простейшую формулу: $\ce{C8H10}$

Молекулярная формула: $\ce{C8H10}$ (1,2-диметилбензол)

**Структурная формула:**

$$\ce{C6H4(CH3)2}$$

где две метильные группы расположены в соседних (орто) положениях на бензольном кольце.

**Уравнение реакции окисления:**

$$\ce{5 C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t] 5 C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/t2AFGPLWqp9WomPX2ScWyRJgomWHpewiGgZijVUG.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/GYsoqyOEMxYl0UZwtGJqYoKmyqYpJNvqR66q7TBi.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии