Question

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Br2 ->}$ | 1) $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2Br}$ |
| Б) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HBr ->}$ | 2) $\ce{CH3-CHBr-CH2-CH3}$ |
| В) $\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2 ->}$ | 3) $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$ |
| Г) $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 (1 моль) ->[свет]}$ | 4) $\ce{CH3-CH2-CBr2-CH3}$ |
| | 5) $\ce{CH2Br-CH=CH-CH2Br}$ |
| | 6) $\ce{CH2Br-CH2-CH2-CH2Br}$ |

Accepted Answer

3252

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции (присоединение, замещение) и применить правила региоселективности (Марковникова, Зайцева).

**А)** Присоединение брома к симметричному алкену. Двойная связь атакуется молекулой $\ce{Br2}$, оба атома брома присоединяются к углеродам двойной связи:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Br2 -> CH3-CHBr-CHBr-CH3}$$

Продукт — **3**.

**Б)** Присоединение бромводорода к алкену по правилу Марковникова. Водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи (левому), бром — к менее гидрированному (правому):

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Продукт — **2**.

**В)** Присоединение брома к сопряжённому диену. При избытке брома происходит 1,4-присоединение (присоединение к концевым углеродам системы сопряжения), двойная связь в центре сохраняется:

$$\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH=CH-CH2Br}$$

Продукт — **5**.

**Г)** Радикальное замещение в алкане под действием света. Один атом брома замещает водород при вторичном углероде (более реакционноспособен, чем первичный):

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->[свет] CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr}$$

Продукт — **2**.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Br2 ->}$	1) $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2Br}$
Б) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HBr ->}$	2) $\ce{CH3-CHBr-CH2-CH3}$
В) $\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2 ->}$	3) $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$
Г) $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 (1 моль) ->[свет]}$	4) $\ce{CH3-CH2-CBr2-CH3}$
	5) $\ce{CH2Br-CH=CH-CH2Br}$
	6) $\ce{CH2Br-CH2-CH2-CH2Br}$

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии