Question

При сгорании органического вещества А массой 3,4 г получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что вещество А вступает в реакцию с раствором гидроксида лития при нагревании, в результате чего образуется предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит семь атомов углерода. Напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида лития при нагревании. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем, используя информацию о реакции с гидроксидом лития, определить структуру как метилбензоата.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{4{,}48}{22{,}4} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}8}{18} = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Количество углерода:
$$n(	ext{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Количество водорода:
$$n(	ext{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}1 = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(	ext{C}) = 0{,}2 \cdot 12 = 2{,}4 	ext{ г}$$
$$m(	ext{H}) = 0{,}2 \cdot 1 = 0{,}2 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(	ext{O}) = 3{,}4 - 2{,}4 - 0{,}2 = 0{,}8 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(	ext{O}) = \frac{0{,}8}{16} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Мольное соотношение:
$$n(	ext{C}) : n(	ext{H}) : n(	ext{O}) = 0{,}2 : 0{,}2 : 0{,}05$$

Разделим на наименьшее значение (0,05):
$$4 : 4 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H4O}$

**Определение молекулярной формулы:**

Равенство количеств углерода и водорода указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество А — сложный эфир, образованный кислотой с семью атомами углерода. При гидролизе образуется одноатомный спирт (метанол) и соль лития карбоновой кислоты.

Удвоим простейшую формулу:
$$\ce{C8H8O2}$$

Это соответствует метилбензоату (метиловому эфиру бензойной кислоты).

**Структурная формула вещества А:**

$$\ce{C6H5-COOCH3}$$

или в развёрнутом виде: бензольное кольцо с заместителем $\ce{-COOCH3}$ в орто-, мета- или пара-положении (наиболее вероятно пара-положение).

**Уравнение реакции с гидроксидом лития:**

$$\ce{C6H5COOCH3 + LiOH ->[t^{\circ}] C6H5COOLi + CH3OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6a2F9EyQrWGpTTHgoPsofhYKagOPsw8JFSZkEkEX.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dfBpY6KisI5DQRZ5KOnmWXE3XX5qhV39nmQpbKgb.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии