Question

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) бромирование пропена | 1) 2-бромпропан |
| Б) бромирование пропана | 2) 2,2-дибромпропан |
| В) гидробромирование пропена | 3) 1,1-дибромпропан |
| Г) гидробромирование циклопропана | 4) 1,2-дибромпропан |
| | 5) 1-бромпропан |
| | 6) бромциклопропан |

Accepted Answer

4115

Answer

Идея решения: применить правила присоединения к алкенам (Марковникова) и замещения в алканах (преимущественно у вторичного углерода).

**А) Бромирование пропена**

Присоединение $\ce{Br2}$ к двойной связи происходит без селективности по Марковникову (оба атома брома присоединяются одновременно):

$$\ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3}$$

Образуется 1,2-дибромпропан → **4**.

**Б) Бромирование пропана**

Радикальное замещение при нагревании. Атом водорода замещается преимущественно у вторичного углерода (более стабильный радикал):

$$\ce{CH3-CH2-CH3 + Br2 ->[t°] CH3-CHBr-CH3 + HBr}$$

Образуется 2-бромпропан → **1**.

**В) Гидробромирование пропена**

Присоединение $\ce{HBr}$ по правилу Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3}$$

Образуется 2-бромпропан → **1**.

**Г) Гидробромирование циклопропана**

Трёхчленный цикл легко раскрывается. Присоединение $\ce{HBr}$ приводит к разрыву цепи с образованием пропана с атомом брома:

$$\ce{C3H6 + HBr -> CH2Br-CH2-CH3}$$

Образуется 1-бромпропан → **5**.

ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бромирование пропена	1) 2-бромпропан
Б) бромирование пропана	2) 2,2-дибромпропан
В) гидробромирование пропена	3) 1,1-дибромпропан
Г) гидробромирование циклопропана	4) 1,2-дибромпропан
	5) 1-бромпропан
	6) бромциклопропан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии