Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.

1) этин
2) пропин
3) пропилен
4) бутен-2
5) бутан-1

Accepted Answer

25

Answer

Идея решения: гидратация алкинов (кроме ацетилена) приводит к образованию кетонов, тогда как гидратация алкенов даёт спирты.

При гидратации алкенов присоединяется молекула воды по двойной связи, образуя спирты. При гидратации алкинов вода присоединяется по тройной связи, и в результате перегруппировки образуются кетоны. Исключение составляет ацетилен — его гидратация даёт альдегид.

**1) Этин** ($\ce{HC#CH}$) — ацетилен. При гидратации образует ацетальдегид, а не кетон. Не подходит.

**2) Пропин** ($\ce{HC#C-CH3}$) — алкин с внутренней тройной связью. Гидратация приводит к кетону:

$$\ce{HC#C-CH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CO-CH3}$$

Подходит.

**3) Пропилен** ($\ce{CH2=CH-CH3}$) — алкен. Гидратация даёт спирт (пропанол-2), не кетон. Не подходит.

**4) Бутен-2** ($\ce{CH3-CH=CH-CH3}$) — алкен. Гидратация образует спирт (бутанол-2), не кетон. Не подходит.

**5) Бутин-1** ($\ce{HC#C-CH2-CH3}$) — алкин с концевой тройной связью. Гидратация приводит к кетону:

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CO-CH2-CH3}$$

Подходит.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии