Question

Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 49,31%), кислород (43,84%). При нагревании оно вступает во взаимодействие с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты. Напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая, что вещество — сложный эфир, образующий этанол при гидролизе, определить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Вычисление массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 – 49{,}31 – 43{,}84 = 6{,}85\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}4931 = 49{,}31 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0685 = 6{,}85 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}4384 = 43{,}84 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количества вещества каждого элемента**

$$n_{	ext{C}} = \frac{49{,}31}{12} = 4{,}11 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{6{,}85}{1} = 6{,}85 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{43{,}84}{16} = 2{,}74 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Определение простейшей формулы**

Найдём мольное соотношение:

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 4{,}11 : 6{,}85 : 2{,}74$$

Разделим на наименьшее значение (2,74):

$$1{,}5 : 2{,}5 : 1$$

Умножим на 2, чтобы получить целые числа:

$$3 : 5 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H5O2}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

Общая формула сложных эфиров — $\ce{CnH2nO2}$. Простейшая формула $\ce{C3H5O2}$ не соответствует этой закономерности. Удвоим её:

$$\ce{C6H10O4}$$

Проверка: $6 = n$, $10 = 2 \cdot 6 – 2 = 10$ ✓, $4 = 2 \cdot 2 = 4$ ✓

Молекулярная формула: $\ce{C6H10O4}$

**Шаг 6. Определение структуры**

По условию вещество образует этанол ($\ce{C2H5OH}$) при гидролизе. Это указывает на диэтиловый эфир щавелевой кислоты (диэтилоксалат):

$$\ce{CH3-CH2-O-C(=O)-C(=O)-O-CH2-CH3}$$

**Шаг 7. Уравнение реакции с гидроксидом натрия**

$$\ce{CH3CH2-O-CO-CO-O-CH2CH3 + 2NaOH -> Na-O-CO-CO-O-Na + 2CH3CH2OH}$$

или в более развёрнутом виде:

$$\ce{C2H5-O-CO-CO-O-C2H5 + 2NaOH ->[t] Na2C2O4 + 2C2H5OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/C1BlOoARKVdxOwtG0wSCt9vrHjOw3Y8hc16yICm8.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Dz15amiVDc3thQqz5qMvWMS1vmf6TSdCV1Fqo18G.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии