Question

При сгорании 21,2 г органического вещества получили 35,84 л (н.у.) углекислого газа и 18 г воды. Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухосновная карбоновая кислота, в молекуле которой карбоксильные группы максимально удалены друг от друга, а количество атомов углерода совпадает с исходным веществом. Напишите уравнение реакции окисления данного вещества сернокислым раствором перманганата калия. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем на основе данных об окислении определить структуру как пара-диметилбензол.

**Вычисление количеств элементов:**

Число молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{35{,}84}{22{,}4} = 1{,}6 	ext{ моль}$$

Число молей $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{18}{18} = 1 	ext{ моль}$$

Количество углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}6 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 1 = 2 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 1{,}6 \cdot 12 = 19{,}2 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 2 \cdot 1 = 2 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 21{,}2 - 19{,}2 - 2 = 0 	ext{ г}$$

Вещество не содержит кислород.

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение атомов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) = 1{,}6 : 2 = 8 : 10$$

Простейшая формула: $\ce{C8H10}$

**Определение структуры:**

Соотношение углерода к водороду близко к 1 : 1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию окисление даёт двухосновную карбоновую кислоту с максимально удалённо расположенными карбоксильными группами при сохранении числа атомов углерода. Это возможно только для 1,4-диметилбензола (пара-изомера), который окисляется до терефталевой кислоты.

Молекулярная формула: $\ce{C8H10}$

Структурная формула: 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/L5bIbiMHkwJgyYkJyaPV4wTIRqIaUoOZObJ0biKv.png)

**Уравнение реакции окисления:**

$$\ce{5 C6H3(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Tavr9LzSEulLd2KkCV4cHkryEOUyb5qNFgUSWbKh.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии