Question

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется кетон.
1) этен
2) этин
3) бутен-1
4) бутин-2
5) пропин

Accepted Answer

45

Answer

Идея решения: гидратация алкенов приводит к образованию спиртов, а гидратация алкинов (кроме ацетилена) — к кетонам.

При гидратации алкенов молекула воды присоединяется по двойной связи согласно правилу Марковникова, образуя спирты. Гидратация алкинов протекает через промежуточное образование виниловых спиртов, которые перестраиваются в карбонильные соединения.

**Анализ каждого вещества:**

1) Этен $\ce{CH2=CH2}$ — алкен. При гидратации образует этанол $\ce{CH3CH2OH}$ (спирт), не кетон.

2) Этин $\ce{HC#CH}$ — ацетилен. При гидратации образует ацетальдегид $\ce{CH3CHO}$ (альдегид), не кетон.

3) Бутен-1 $\ce{CH2=CHCH2CH3}$ — алкен. При гидратации образует вторичный спирт $\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}$, не кетон.

4) Бутин-2 $\ce{CH3C#CCH3}$ — алкин с внутренней тройной связью. При гидратации образует кетон:
$$\ce{CH3C#CCH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3C(=O)CH3}$$

5) Пропин $\ce{HC#CCH3}$ — алкин с концевой тройной связью. При гидратации образует кетон:
$$\ce{HC#CCH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3C(=O)CH3}$$

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии