Question

При сгорании 8,4 г органического вещества, молекула которого содержит один третичный атом углерода, получили 13,44 л углекислого газа (н.у.) и 10,8 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,897. Известно, что это вещество не взаимодействует с водой, реагирует с бромом на свету. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции вещества с бромом.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем на основе условий (третичный углерод, отсутствие реакции с водой, взаимодействие с бромом на свету) определить структуру как циклоалкан, и записать уравнение радикального замещения.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{13{,}44}{22{,}4} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{10{,}8}{18} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}6 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}6 = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(\ce{C}) = 0{,}6 \cdot 12 = 7{,}2 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 1{,}2 \cdot 1 = 1{,}2 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 8{,}4 - 7{,}2 - 1{,}2 = 0 	ext{ г}$$

Вещество не содержит кислород.

**Шаг 2. Определение простейшей формулы**

Мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) = 0{,}6 : 1{,}2 = 1 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{CH2}$

Молярная масса простейшей формулы:
$$M_{	ext{прост.}} = 12 + 2 = 14 	ext{ г/моль}$$

**Шаг 3. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса вещества:
$$M = D_{	ext{возд.}} \cdot M_{	ext{возд.}} = 2{,}897 \cdot 29 = 84 	ext{ г/моль}$$

Коэффициент кратности:
$$k = \frac{M}{M_{	ext{прост.}}} = \frac{84}{14} = 6$$

Молекулярная формула: $\ce{C6H12}$

**Шаг 4. Определение структуры**

Формула $\ce{C6H12}$ соответствует циклоалканам (одна степень ненасыщенности). Вещество не реагирует с водой (исключает спирты и альдегиды), но реагирует с бромом на свету (радикальное замещение, характерное для алканов). Наличие третичного атома углерода указывает на циклопентан с метильным заместителем — **1-метилциклопентан**.

**Шаг 5. Структурная формула**

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RvZgffrd2g5HynAyVuOSc4hMPVETynHErecbvjlG.png)

**Шаг 6. Уравнение реакции с бромом**

$$\ce{C6H12 + Br2 ->[h
u] C6H11Br + HBr}$$

или в развёрнутом виде (см. изображение):

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/roX3dAAlisCBwwIYCUKagAj0M4KDdQwl2iAwZfjF.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии