Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Натриевая соль бензойной кислоты под действием гидроксида натрия при нагревании превращается в $X_1$. Вещество $X_1$ при обработке бромом под действием света даёт $X_2$. Вещество $X_2$ при окислении перманганатом калия в кислой среде при нагревании образует $X_3$.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/aItXb7GavtRAi3Icz5CmSqRiPkSgI3skryATE54I.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходное соединение — натриевая соль бензойной кислоты; под действием щелочи при нагревании происходит декарбоксилирование, затем цепь превращений включает радикальное замещение, элиминирование и окисление.

**Реакция 1.** Декарбоксилирование натриевой соли бензойной кислоты:

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t^{\circ}] C6H5-H + Na2CO3}$$

Получается бензол ($X_1 = \ce{C6H5H}$).

**Реакция 2.** Радикальное замещение водорода на бром под действием света:

$$\ce{C6H5-H + Br2 ->[h
u] C6H5-Br + HBr}$$

Образуется бромбензол ($X_2 = \ce{C6H5Br}$).

**Реакция 3.** Гидрирование бромбензола на катализаторе платины:

$$\ce{C6H5-Br + 3H2 ->[Pt, t^{\circ}] C6H11-H + HBr}$$

Получается циклогексан.

**Реакция 4.** Радикальное замещение водорода на бром в циклогексане:

$$\ce{C6H11-H + Br2 ->[h
u] C6H11-Br + HBr}$$

Образуется бромциклогексан.

**Реакция 5.** Элиминирование под действием спиртового раствора гидроксида калия:

$$\ce{C6H11-Br + KOH ->[t^{\circ}, 	ext{спирт}] C6H10 + KBr + H2O}$$

Получается циклогексен ($X_3 = \ce{C6H10}$).

**Реакция 6.** Окисление циклогексена перманганатом калия в кислой среде при нагревании:

$$\ce{5 C6H10 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[t^{\circ}] 5 HOOC-(CH2)4-COOH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O}$$

Образуется адипиновая кислота.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/XSkcETtWRJsFbXmlPNPQV9aCoZ2TLuc1s9DYMxJn.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии