Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → X₁ → X₂ → стирол → X₃ → метилбензоат

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ErL0z8QixkDEoSTPP8ajxhbQOXdCstopQ62bXmXj.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с присоединения этилена к бензолу, затем галогенирование, элиминирование, окисление и этерификация.

**1) Присоединение этилена к бензолу (алкилирование Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H5-H + CH2=CH2 ->[H3PO4] C6H5-CH2-CH3}$$

X₁ — этилбензол.

**2) Радикальное галогенирование этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CH(Cl)-CH3 + HCl}$$

X₂ — 1-хлор-1-фенилэтан.

**3) Элиминирование хлороводорода (дегидрогалогенирование):**

$$\ce{C6H5-CH(Cl)-CH3 + KOH ->[спирт, t] C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O}$$

Образуется стирол (винилбензол).

**4) Окисление двойной связи стирола перманганатом калия:**

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t] C6H5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

X₃ — бензойная кислота.

**5) Этерификация бензойной кислоты метанолом:**

$$\ce{C6H5-COOH + CH3-OH <->[H+] C6H5-COO-CH3 + H2O}$$

Образуется метилбензоат.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LWKHpj6qjiCH7ijMtvuzMnTjHE3DpN1yTjJytUDH.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии