Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с натрием протекает реакция замещения.

1) ацетилен
2) пропилен
3) 2-метилпропан
4) 3-метилбутин-1
5) толуол

Accepted Answer

14

Answer

Идея решения: реакция замещения с натрием характерна для углеводородов с подвижным атомом водорода при кратной связи (концевые алкины).

Проанализируем каждое вещество:

1) **Ацетилен** $\ce{HC#CH}$ — содержит концевую тройную связь с подвижным водородом:
$$\ce{HC#CH + Na -> HC#CNa + H2 ^}$$
Реакция замещения протекает.

2) **Пропилен** $\ce{CH2=CH-CH3}$ — алкен с двойной связью. С натрием не реагирует (водород при двойной связи не подвижен).

3) **2-метилпропан** $\ce{(CH3)3CH}$ — алкан. С натрием не реагирует.

4) **3-метилбутин-1** $\ce{HC#C-CH(CH3)-CH3}$ — содержит концевую тройную связь:
$$\ce{HC#C-CH(CH3)-CH3 + Na -> NaC#C-CH(CH3)-CH3 + H2 ^}$$
Реакция замещения протекает.

5) **Толуол** $\ce{C6H5-CH3}$ — ароматический углеводород. С натрием не реагирует (водород в метильной группе и в бензольном кольце не подвижны в условиях обычной реакции).

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии