Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Толуол $\xrightarrow[	ext{ }]{\ce{Cl2, h
u}}$ X₁ $	o$ (бензол с группой $\ce{CH2OH}$) $	o$ X₂ $\xrightarrow{\ce{NaHCO3}}$ X₃ $	o$ бензол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/CcTEmfu3L7QW0Xr3PDhI1VlqolYG7HzTrwDmcKLP.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает радикальное хлорирование толуола, гидролиз хлорметилбензола, окисление спирта в карбоновую кислоту, нейтрализацию кислоты и термическое разложение натриевой соли.

**1) Радикальное хлорирование толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

X₁ — хлорметилбензол (бензилхлорид).

**2) Гидролиз хлорметилбензола в водном растворе щёлочи:**

$$\ce{C6H5-CH2Cl + KOH ->[вод. р-р] C6H5-CH2OH + KCl}$$

Образуется бензиловый спирт.

**3) Окисление спирта перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H5-CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t°] 5 C6H5-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

X₂ — бензойная кислота.

**4) Нейтрализация кислоты гидрокарбонатом натрия:**

$$\ce{C6H5-COOH + NaHCO3 -> C6H5-COONa + CO2 + H2O}$$

X₃ — натриевая соль бензойной кислоты.

**5) Термическое разложение натриевой соли:**

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

Образуется бензол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/yBJHFDe99ZfFnSJm9aN5RXaJwwYGXBgz40qZS2AI.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии