Question

Установите соответствие между исходным веществом и одним из продуктов его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Исходное вещество | Продукт окисления |
|---|---|
| А) толуол | 1) уксусная кислота |
| Б) стирол | 2) пропановая кислота |
| В) бутен-2 | 3) бутановая кислота |
| Г) пропен | 4) бензойная кислота |
| | 5) фенол |
| | 6) бензол |

Accepted Answer

4411

Answer

Идея решения: окисление органических соединений перманганатом калия в кислой среде приводит к разрыву двойных связей и окислению боковых цепей до карбоновых кислот.

**А) Толуол** — метилбензол с боковой цепью $\ce{CH3}$. При окислении метильная группа окисляется до карбоксильной:

$$\ce{C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Продукт — бензойная кислота (позиция 4).

**Б) Стирол** — винилбензол $\ce{C6H5-CH=CH2}$. Двойная связь разрывается, атом углерода при бензольном кольце окисляется до карбоксильной группы, второй углерод — до $\ce{CO2}$:

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Продукт — бензойная кислота (позиция 4).

**В) Бутен-2** — $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$. Двойная связь разрывается симметрично, оба углерода окисляются до карбоксильных групп:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Продукт — уксусная кислота (позиция 1).

**Г) Пропен** — $\ce{CH3-CH=CH2}$. Двойная связь разрывается: углерод при метильной группе окисляется до карбоксильной, концевой углерод — до $\ce{CO2}$:

$$\ce{CH3-CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Продукт — уксусная кислота (позиция 1).

Исходное вещество	Продукт окисления
А) толуол	1) уксусная кислота
Б) стирол	2) пропановая кислота
В) бутен-2	3) бутановая кислота
Г) пропен	4) бензойная кислота
	5) фенол
	6) бензол

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии