Question

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 ->[H2SO4, t°] }$ | 1) бутен-2 |
| Б) $\ce{(CH3)2CHCH2OH ->[H2SO4, t°] }$ | 2) бутаналь |
| В) $\ce{CH3CH2OH ->[ZnO, Al2O3, t°] }$ | 3) бутанон |
| Г) $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 ->[KMnO4, H+] }$ | 4) метилпропен |
| | 5) масляная кислота |
| | 6) бутадиен-1,3 |

Accepted Answer

1463

Answer

Идея решения: определить тип реакции для каждого спирта (дегидратация или окисление) и предсказать структуру продукта.

**А)** Вторичный спирт подвергается дегидратации в кислой среде при нагревании. Образуется алкен с двойной связью между атомами углерода, несущими исходные гидроксильную и водородную группы:

$$\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 ->[H2SO4, t°] CH3CH=CHCH3 + H2O}$$

Продукт — бутен-2 (позиция 1).

**Б)** Первичный спирт с разветвлением также дегидратируется. Согласно правилу Зайцева, двойная связь образуется между углеродом с гидроксилом и соседним углеродом, обогащённым водородом. Образуется метилпропен:

$$\ce{(CH3)2CHCH2OH ->[H2SO4, t°] CH2=C(CH3)2 + H2O}$$

Продукт — метилпропен (позиция 4).

**В)** Этанол при нагревании в присутствии оксидов цинка и алюминия подвергается дегидрированию (окислению водородом). Образуется ацетилен, который затем полимеризуется в бутадиен-1,3:

$$\ce{2 CH3CH2OH ->[ZnO, Al2O3, t°] CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2}$$

Продукт — бутадиен-1,3 (позиция 6).

**Г)** Вторичный спирт окисляется перманганатом калия в кислой среде. Вторичный спирт окисляется до кетона:

$$\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3CH2C(=O)CH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Продукт — бутанон (позиция 3).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 ->[H2SO4, t°] }$	1) бутен-2
Б) $\ce{(CH3)2CHCH2OH ->[H2SO4, t°] }$	2) бутаналь
В) $\ce{CH3CH2OH ->[ZnO, Al2O3, t°] }$	3) бутанон
Г) $\ce{CH3CH2CH(OH)CH3 ->[KMnO4, H+] }$	4) метилпропен
	5) масляная кислота
	6) бутадиен-1,3

Задание №15Органическая химияЕГЭ по химии