Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензальдегид → X₁ → X₂ → нитробензол $\xrightarrow[\ce{FeBr3}]{\ce{Br2}}$ X₃ → 3-бромнилин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/v53ZignqULv2MYXIxGPeT1AH3RHzqLDOifPKVS3L.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить промежуточные вещества цепочки и записать пять последовательных реакций превращения бензальдегида в 3-бромнилин через окисление, декарбоксилирование, нитрирование, бромирование и восстановление.

**Определение промежуточных веществ:**

Бензальдегид окисляется до бензойной кислоты (X₁), которая при нагревании с щелочью теряет карбоксильную группу, образуя бензол (X₂). Бензол нитрируется в нитробензол. Нитробензол подвергается электрофильному бромированию в присутствии $\ce{FeBr3}$, образуя 3-бромнитробензол (X₃). Наконец, нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе до аминогруппы, давая 3-бромнилин.

**Уравнения реакций:**

1) Окисление бензальдегида до бензойной кислоты:

$$\ce{C6H5-CHO + 2KMnO4 + 3KOH -> C6H5-COOK + 2K2MnO4 + 2H2O}$$

2) Декарбоксилирование бензойной кислоты:

$$\ce{C6H5-COOK + KOH ->[t°] C6H6 + K2CO3}$$

3) Нитрирование бензола:

$$\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4, t°] C6H5-NO2 + H2O}$$

4) Бромирование нитробензола:

$$\ce{C6H5-NO2 + Br2 ->[FeBr3] C6H4(NO2)(Br) + HBr}$$

(продукт — 3-бромнитробензол, так как нитрогруппа — дезактивирующий ориентант мета-положения)

5) Восстановление нитрогруппы:

$$\ce{C6H4(NO2)(Br) + 3H2 ->[t°, kat.] C6H4(NH2)(Br) + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/4aIPSVIroI4ZxkdvMVJ4bePvSagUeVdE9k6SNzbX.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии