Question

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Реакция | Продукт реакции |
|---------|-----------------|
| А) гидрирование циклопропана | 1) пропилен |
| Б) дегидрирование пропана | 2) пропан |
| В) гидратация пентена-1 | 3) пентанол-1 |
| Г) гидратация пентина-1 | 4) пентанол-2 |
| | 5) пентанон-2 |
| | 6) пентаналь |

Accepted Answer

2145

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции и применить соответствующие правила (Марковникова для гидратации алкенов и алкинов, правило Зайцева для дегидратации) для выявления главного продукта.

**А) Гидрирование циклопропана**

$$\ce{C3H6 + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH2-CH3}$$

Циклопропан присоединяет водород, кольцо раскрывается и образуется пропан.

**Б) Дегидрирование пропана**

$$\ce{CH3-CH2-CH3 ->[Pt, t°] CH2=CH-CH3 + H2}$$

При нагревании на катализаторе пропан теряет водород, образуя пропилен (пропен).

**В) Гидратация пентена-1**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}$$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду (концевому), гидроксильная группа — ко вторичному углероду. Образуется пентанол-2.

**Г) Гидратация пентина-1**

$$\ce{HC≡C-CH2-CH2-CH3 + H2O ->[H2SO4(разб.), HgSO4] CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH3}$$

При гидратации терминального алкина с использованием разбавленной серной кислоты и сульфата ртути образуется кетон. По правилу Марковникова водород присоединяется к концевому углероду, кислород — ко второму углероду тройной связи, что приводит к пентанону-2.

Реакция	Продукт реакции
А) гидрирование циклопропана	1) пропилен
Б) дегидрирование пропана	2) пропан
В) гидратация пентена-1	3) пентанол-1
Г) гидратация пентина-1	4) пентанол-2
	5) пентанон-2
	6) пентаналь

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии