Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые протекают в соответствии с правилом Марковникова:

1) бутен-2 и хлор
2) бутен-1 и бромоводород
3) бутен-2 и хлороводород
4) пропен и хлороводород
5) ацетилен и бромоводород

Accepted Answer

24

Answer

Идея решения: правило Марковникова применимо только к присоединению полярных молекул к несимметричным алкенам и алкинам; для симметричных молекул или неполярных реагентов оно не действует.

1) Бутен-2 с хлором:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 -> CH3-CHCl-CHCl-CH3}$$

Присоединение хлора — реакция неполярного реагента к двойной связи, протекает без соблюдения правила Марковникова.

2) Бутен-1 с бромоводородом:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Присоединение полярной молекулы $\ce{HBr}$ к несимметричному алкену. Водород присоединяется к углероду с большим числом водородов, бром — к углероду с меньшим числом водородов. Реакция соответствует правилу Марковникова.

3) Бутен-2 с хлороводородом:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH3}$$

Молекула алкена симметрична, поэтому оба направления присоединения дают один и тот же продукт. Правило Марковникова не применимо.

4) Пропен с хлороводородом:

$$\ce{CH3-CH=CH2 + HCl -> CH3-CHCl-CH3}$$

Присоединение полярной молекулы $\ce{HCl}$ к несимметричному алкену согласно правилу Марковникова: водород идёт к углероду с большим числом водородов.

5) Ацетилен с бромоводородом:

$$\ce{HC≡CH + HBr -> CH3-CHBr2}$$

Молекула ацетилена симметрична, поэтому правило Марковникова не применимо.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии