Question

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Исходный углеводород | Продукт реакции |
|---|---|
| А) бутен-1 | 1) пропанон |
| Б) пропилен | 2) бутанол-1 |
| В) метилпропен | 3) пропанол-2 |
| Г) пропин | 4) пропаналь |
| | 5) 2-метилпропанол-2 |
| | 6) бутанол-2 |

Accepted Answer

6351

Answer

Идея решения: применить правило Марковникова для гидратации алкенов и алкинов — водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной или тройной связи.

**А) Бутен-1** $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$

При гидратации по правилу Марковникова водород присоединяется к концевому углероду (более гидрированному):

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$$

Образуется **бутанол-2** (вторичный спирт) — позиция **6**.

**Б) Пропилен** $\ce{H2C=CH-CH3}$

Гидратация по Марковникову:

$$\ce{H2C=CH-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH3}$$

Получается **пропанол-2** — позиция **3**.

**В) Метилпропен** $\ce{H2C=C(CH3)2}$

Водород присоединяется к концевому углероду (менее замещённому):

$$\ce{H2C=C(CH3)2 + H2O ->[H3PO4] CH3-C(OH)(CH3)2}$$

Образуется **2-метилпропанол-2** (третичный спирт) — позиция **5**.

**Г) Пропин** $\ce{HC≡C-CH3}$

При гидратации алкина с катализатором $\ce{HgSO4}$ происходит таутомеризация енола в кетон:

$$\ce{HC≡C-CH3 + H2O ->[H2SO4, HgSO4] CH3-C(=O)-CH3}$$

Образуется **пропанон** — позиция **1**.

Исходный углеводород	Продукт реакции
А) бутен-1	1) пропанон
Б) пропилен	2) бутанол-1
В) метилпропен	3) пропанол-2
Г) пропин	4) пропаналь
	5) 2-метилпропанол-2
	6) бутанол-2

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии