Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br ->[X1] CH3-CH2-CH2-Cl ->[X2] 	ext{(далее)} ->[KMnO4, H2SO4, t°] X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zkydyKbRnjGZv5mBPDzcvr0RQmaaos05IVcMpRrU.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходный дибромпропан циклизуется в циклопропан, который раскрывается в 1-хлорпропан, гидролизуется в пропанол-1, окисляется в пропионовую кислоту, которая затем этерифицируется с циклогексанолом.

**1) Циклизация дибромпропана:**

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> C3H6 (циклопропан) + ZnBr2}$$

или в структурной форме:

$$\ce{{CH2Br-CH2-CH2Br} + Zn -> {(CH2)3} + ZnBr2}$$

**2) Раскрытие цикла под действием хлороводорода:**

$$\ce{{(CH2)3} + HCl -> CH3-CH2-CH2-Cl}$$

**3) Гидролиз хлорпропана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH_{(водн.)} -> CH3-CH2-CH2-OH + NaCl}$$

**4) Окисление первичного спирта:**

$$\ce{5CH3-CH2-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t°] 5CH3-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

**5) Этерификация пропионовой кислоты с циклогексанолом:**

$$\ce{CH3-CH2-COOH + {C6H11-OH} <->[H3PO4] {C6H11-O-CO-CH2-CH3} + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/cY8o7KMhS2AuBOKtPfwK15q71UzaXCrJ6aiufxwT.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии