Question

При сгорании 43,2 г органического вещества получили 62,72 л (н.у.) углекислого газа и 28,8 г воды. Известно, что это вещество взаимодействует с оксидом меди(II), но не взаимодействует с гидроксидом натрия. Напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II). На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода и водорода, затем кислорода; установить простейшую формулу; на основе реакционной способности (окисление оксидом меди, отсутствие реакции с щелочью) определить структуру как первичный спирт с бензольным кольцом.

**Шаг 1. Расчёт количества вещества продуктов сгорания**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{62{,}72}{22{,}4} = 2{,}8 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{28{,}8}{18} = 1{,}6 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение количества атомов углерода и водорода**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 2{,}8 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 1{,}6 = 3{,}2 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Расчёт массы углерода и водорода**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 2{,}8 \cdot 12 = 33{,}6 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 3{,}2 \cdot 1 = 3{,}2 	ext{ г}$$

**Шаг 4. Определение количества кислорода**

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 43{,}2 - 33{,}6 - 3{,}2 = 6{,}4 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{6{,}4}{16} = 0{,}4 	ext{ моль}$$

**Шаг 5. Нахождение простейшей формулы**

Соотношение молей элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 2{,}8 : 3{,}2 : 0{,}4$$

Разделим на наименьшее (0,4):

$$2{,}8 : 3{,}2 : 0{,}4 = 7 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C7H8O}$

**Шаг 6. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 7 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 1 \cdot 16 = 84 + 8 + 16 = 108$ г/моль.

Молярная масса исходного вещества: $M = \frac{m}{n} = \frac{43{,}2}{0{,}4} = 108$ г/моль.

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C7H8O}$

**Шаг 7. Определение структуры**

Соотношение углерода к водороду близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. Вещество не реагирует с $\ce{NaOH}$ (не является фенолом или карбоновой кислотой), но окисляется оксидом меди(II) (содержит первичную спиртовую группу). Структура — бензиловый спирт:

$$\ce{C6H5-CH2-OH}$$

**Шаг 8. Уравнение реакции с оксидом меди(II)**

$$\ce{C6H5CH2OH + CuO ->[t^{\circ}] C6H5CHO + Cu + H2O}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{2 C6H5CH2OH + 2 CuO ->[t^{\circ}] 2 C6H5CHO + 2 Cu + 2 H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/247oHJXWXZoBXpDcbSjtrLbuFUrBwBkubcZyTZqP.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ZrYDqcGgQrKqV8JQ4KvoxYl0x2gBKtOx1vJuHcdt.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии