Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

н-бутан → X₁ → X₂ → 1,4-дибромбутан → X₃ → бутандиовая кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/GxCoSQIv7QSkrUqNiib4PzJihKkmmRaVMcK7pm8T.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений, определив промежуточные вещества и типы реакций (дегидрирование, присоединение галогена, гидрирование, гидролиз, окисление).

**Шаг 1.** н-Бутан подвергается дегидрированию при нагревании на катализаторе, образуя бутадиен (X₁ = бутадиен-1,3):

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 ->[кат., t°] CH2=CH-CH=CH2 + 2H2}$$

**Шаг 2.** Бутадиен присоединяет молекулу брома по двойным связям, образуя 1,4-дибромбутан (X₂ = 1,4-дибромбутан):

$$\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH=CH-CH2Br}$$

**Шаг 3.** 1,4-Дибромбутан гидрируется на никелевом катализаторе, восстанавливаясь в 1,4-дибромбутан насыщенный (X₃ = 1,4-дибромбутан):

$$\ce{CH2Br-CH=CH-CH2Br + H2 ->[Ni, t°] CH2Br-CH2-CH2-CH2Br}$$

**Шаг 4.** 1,4-Дибромбутан подвергается гидролизу в водном растворе щёлочи, образуя бутандиол:

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH ->[водн., р-р] CH2OH-CH2-CH2-CH2OH + 2KBr}$$

**Шаг 5.** Бутандиол окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании, превращаясь в бутандиовую кислоту:

$$\ce{5 CH2OH-CH2-CH2-CH2OH + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/BA0DMmoml680ohgrBpX3PJGjWbFQxQ17q4w077rB.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии